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Bereits zu Beginn des 13.Jahrhunderts waren in der Freien Reichsstadt Esslingen eine Reihe jüdischer Familien ansässig, die ihren Lebensunterhalt vorwiegend mit dem Geldverleih verdienten. Zu dieser Zeit dürfte in Esslingen die größte jüdische Gemeinde auf dem Gebiet des heutigen Württembergs bestanden haben. Die jüdischen Familien lebten nicht isoliert in einem bestimmten Straßenzug, sondern inmitten der übrigen Stadtbevölkerung. Aus dem Jahre 1268 ist die Existenz einer Synagoge in der Stadt bezeugt, die zwischen Hafenmarkt und Strohstraße lag.
Vermutlich zu Beginn des 13. Jahrhunderts war bei der Ziegelhütte, dem heutigen Schillerplatz, der erste jüdische Friedhof angelegt worden; er wurde 1348 zerstört. Während der Pestpogrome von 1348/1349 kam es zu Massakern unter den jüdischen Einwohnern; ein Teil floh in die Synagoge, wo die Menschen vom Pöbel bei lebendigem Leibe verbrannt wurden. Der andere Teil entging dem Morden und flüchtete aus der Stadt. Doch bereits zwei Jahrzehnte später siedelten sich erneut Juden in der Reichsstadt Esslingen an; es waren meist vermögende Juden, die aus Stuttgart, Frankfurt, Rothenburg, Rottweil und anderen Städten zugezogen waren. Aus dieser Zeit stammte die zweite mittelalterliche Begräbnisstätte; von ihr sind ebenfalls keinerlei Relikte mehr vorhanden.
Wegen zu hoher steuerlicher Belastungen muss bereits gegen Ende des 14.Jahrhunderts wieder eine Abwanderung erfolgt sein; nur sehr wenige jüdische Familien verblieben in Esslingen. Ihr Aufenthalt in der Stadt war zunächst auf einige Jahre begrenzt und durch zahlreiche Verpflichtungen - wie Sondersteuern - belastet. In den Jahren 1541/1542 verließen die letzten jüdischen Familien die Stadt, da der Esslinger Rat sie auswies und so seine Bürger von den Schulden, die sie bei Juden besaßen, befreite. Zudem war ihre Ausweisung auch eine Folge des Drucks der württembergischen Herrschaft, der die verbotenen Wirtschaftskontakte der Juden mit seinen Untertanen nicht billigte.
