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1097 war er einer der Teilnehmer am Ersten Kreuzzug, auf dem sein Vetter Bohemund von Tarent das Kontingent der Normannen aus Süditalien anführte. Richard gehörte damals zu den wenigen Kreuzfahrern, die Arabisch sprechen konnten, eine Fähigkeit die er sich wahrscheinlich während der Feldzüge gegen die Sarazenen auf Sizilien angeeignet hatte. Anna Komnena berichtet davon, dass Richard, als er mit einem Schiff die Adria überquerte, von der byzantinischen Flotte gekapert und gefangen genommen wurde, da sie ihn irrtümlich für einen Piraten hielten. Er wurde bald wieder freigelassen und schloss sich wieder dem Hauptheer der Kreuzfahrer an. Die meiste Zeit des Kreuzzugs über reiste er mit dem Teilkontingent von Bohemunds Neffen Tankred von Tarent. Er nahm an der Schlacht von Doryläum, Tankreds Expedition durch Kilikien und der Belagerung von Antiochia teil. Nach der Eroberung von Antiochia errichtete Bohemund sich dort das Fürstentum Antiochia.
um 1060 - 1114 (54 Jahre)