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Johannes II. war in der fünften Generation ein direkter Nachfahre der Truchsessen von Waldburg und Sohn des Eberhard III. von Tanne-Waldburg und dessen Frau, der Herzogin Agnes von Teck. Als sein Vater starb, war er noch minderjährig. Bis zu seinem Regierungsantritt 1362 verwaltete seine Mutter das Amt. Er erbte von seinem Vater die Schlösser Waldburg, Wolfegg und Zeil sowie die Stadt Wurzach, wobei die beiden letzteren sofort angefochten wurden.
Johannes war viermal verheiratet, daher sein Name Truchsess Hans mit den vier Frauen. Aus diesen Ehen verfügte er über eine hohe Mitgift, die er zum Erwerb österreichischen Besitzes auf Pfandbasis einsetzte. Die österreichischen Herzöge belohnten mit den Verpfändungen seine Verdienste, zum Beispiel im Krieg gegen die Eidgenossen. Johannes trug so wesentlich zur Herrschaft des Hauses Waldburg bei, bis zum Ende des Heiligen Römischen Reiches im Jahre 1806.[