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Konrad war der Sohn des Grafen Bernhard II. Er hatte zwei Brüder mit Namen Heinrich und Liupold. Heinrich wurde Bischof in Paderborn. Der andere Bruder trat wenig in Erscheinung. Beim Streit um das Erbe Konrads gehörte er zu dem Teil der Familie, die 1102 Teile des Erbes an den Erzbischof von Köln übertrug. Daneben hatte Konrad die Schwester Ida. Folgt man Paul Leidinger, hat diese den Grafen Heinrich von Lauffen geheiratet. Ihre Tochter Adelheid wurde danach mit Adolf I. von Berg vermählt. Er selbst heiratete Mechthild (verschiedentlich auch Mathilde genannt), eine Tochter des Bayernherzogs Otto von Northeim und Richenzas. Diese war zuvor mit seinem Vorfahren Hermann III. von Werl verheiratet gewesen. Aus der Ehe gingen drei Söhne und vermutlich eine Tochter hervor. Der Sohn Hermann begleitete seinen Vater 1092 auf einem Kriegszug nach Friesland und wurde dabei getötet. Heinrich bekam nach dem Tod des Vaters die Vogtei über das Hochstift Paderborn und die Grafschaft Rietberg als Erbteil. Haupterbe war der Sohn Friedrich.
Gefolgsmann Heinrich IV.
Trotz dieser engen Verwandtschaft stand Konrad auch während der von Otto von Northeim angeführten sächsischen Adelserhebung auf Seiten König Heinrichs IV. Nach dem Sieg des späteren Kaisers 1072 hat möglicherweise auch Konrad von der Verteilung von Teilen des Northeimer Besitzes profitiert. Nach dem Wiederaufleben der Kämpfe stellte Heinrich IV. 1075 ein Heer aus allen Teilen des Reiches auf. Die Truppen aus Friesland und Westfalen standen dabei vermutlich unter dem Kommando von Konrad. Konrad hat möglicherweise 1075 auch an der Schlacht an der Unstrut teilgenommen.
Wahrscheinlich vor dem Hintergrund dieser herausgehobenen Stellung während des sächsischen Aufstandes wurde ihm das Recht des Vorstreits zwischen Rhein und Weser verliehen. Konrad hatte damit das Recht, im Bereich Friesland und Westfalen ein Heer zu führen, und hatte die Pflicht dem König sicheres Geleit zu geben. Dieses Ehre blieb bis zum Ende der Grafschaft 1368 in der Hand der Grafenfamilie und ging danach auf die Grafen von Nassau über. Die Verleihung des Rechts hatte auch damit zu tun, dass der sächsische Herzog auf der Seite der Gegner Heinrichs IV. kämpfte. Konrad war somit eine der wichtigsten Stützen salischer Macht im westfälischen Raum. Aus diesem Grund entsandten die Gegenkönige Rudolf von Rheinfelden 1078 und Hermann von Salm 1082 unmittelbar nach ihrer Königswahl Truppen nach Westfalen. Vor dem Hintergrund der Konflikte zwischen Anhängern und Gegnern des Kaisers begann Konrad mit der Verlegung des Grafensitzes aus der ungeschützten Hellwegebene ins sauerländische Arnsberg. Dort ließ er die Alte Burg erbauen.