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Sein Vater fiel 1239 im Heiligen Land, wovon Theobald erst 1240 erfuhr. Da er noch minderjährig war, übernahm seine Mutter bis 1242 für ihn die Regentschaft.
1253 nahm Theobald an der Schlacht bei Westkapelle teil, dem militärischen Höhepunkts des flämischen Erbfolgekriegs.
Theobald war mit seinem Schwager, Graf Heinrich V. von Luxemburg, verfeindet. 1266 griff er ihn an und eroberte Ligny. Anschließend siegte er am 14. September 1266 in einer Schlacht bei Prény und nahm Heinrich gefangen. Um den Konflikt zu beenden, wurde 1268 der französische König Ludwig IX. um ein Schiedsspruch ersucht. Theobald musste Ligny an den Grafen von Luxemburg zurückgeben, der ihm aber im Gegenzug für dieses Lehen huldigen musste.
1221 - 1291 (70 Jahre)